Sezona 1991/92 bila je više nego haotična. Država se raspadala, ali su ipak klubovi iz Bosne i Makedonije učestvovali u takmičenju. Te sezone naše košarkaše je sa klupe predvodio Duško Vujošević. Zvezda je u finalu plyoff-a poražena od Partizana sa 3:0 u seriji, dok je u domaćem kupu, ekipa Bosne bila bolja u polufinalu rezultatom 106:101.
Nakon 21 godine bez šampionskog trofeja, Crvena zvezda je postala prvak u sezoni 1992/93. Ekipa koju su činili Vidačić, Ilić, Obradović, N. Jovanović, Cvetković, Kaličanin, Tomašević, Lisica, Z. Jovanović, Marinković, Trifunović, Lazić i Stanković, a sa klupe predvodio Vladislav Lučić zauzela je prvu poziciju na tabeli u regularnom delu šampionata. U playoff-u preko šabačke Ive obezbeđeno je veliko finale sa Partizanom. A crveno-beli su u finalu skorom od 3:2 došli do 13 šampionskog trofeja. U finalnoj seriji ostvareni surezultati: 89:87, 67:82, 83:77, 68:70 i 72:64. Na žalost, zbog sankcija, ova titula nije „naplaćena“ učešćem u Kupu evropskih šampiona.

I sezona 1993/94 je za KK Crvena zvezda bila šampionska. Predvođeni Laletom Lučićem, naši košarkaši su u playoff-u preko Mornara iz Bara, šabačke Ive i Partizana stigli do novog trofeja. U finalnoj seriji crveno-beli su sa 4:1 savladali komšije (77:64, 99:85, 103:88, 69:78, 80:79). Crvena zvezda je imala veliku priliku da po prvi put u istoriji dođe i do drugog domaćeg trofeja u jednoj sezoni. U nacionalnom kupu nakon Užica (96:90, 106:80), nikšićke Sutjeske (89:78), beogradskog Radničkog (93:91) i Spartaka iz Subotice (70:62) usledilo je ponovno finale sa Partizanom. U veoma uzbudljivom i neizvesnom susretu, crno-beli su pobedom 104:102 ipak došli do pehara.

Polovinom 90-tih godina XX veka usledila je i prva opšta kriza u našem klubu. Sa druge strane, na domaćoj košarkaškoj mapi pojavljuju se klubovi, koji su najčešće bili veštačke tvorevine sa ograničenim rokom trajanja. Tako je Crvena zvezda u sezoni 94/95 u polufinalu playoff-a eliminisana od Borovice iz Rume, a naredne sezone 95/96 u četvrtfinalu domaćeg šampionata bolja je bila ekipa BFC Beočina. Ta sezona 1995/96 ostaje i upamćena po tome što se naš klub nakon sankcija ponovo našao na međunarodnoj sceni. Ponovo je to bio Kup Radivoja Koraća, ali se ovoga puta moralo krenuti od samih kvalifikacija. Na žalost, na samom početku usledio je i kraj. Predstavnik Rusije, ekipa Akvarijusa je u Beograd stigla sa prednošću od sedam poena (67:74). Hala „Pionir“ je bila prepuna, a puleni trenera Moke Slavnića u potpunosti razočarali. Pobeda od 78:76 značila je kraj evropskog takmičenja, ali i odlazak Slavnića sa klupe.

Kritičnu tačku svoje dotadašnje istorije, naš košarkaški klub doživeo je u sezoni 1996/97. U konkurenciji 14 ekipa u domaćem šampionatu, Crvena zvezda je zauzela tek 12. poziciju i za dlaku izbegla ispadanje iz lige. Te sezone Zvezda je učestvovala i u Kupu Radivoja Koraća, gde su postignuti skromni rezultati. U 1. kvalifikacionom kolu savladan je bugarski Kompakt (83:69, 87:66), da bi u drugoj, grupnoj fazi kvalifikacija, naš klub u konkurenciji španskog Kaseresa, ruskog Spartaka i poljskog Koforda zauzeo drugu poziciju i plasman u 1. zvanično kolo Kupa Koraća. Nepremostiva prepreka u toj rundi bio je solunski PAOK (99:102, 87:100).
Sezona 1997/98 značila je buđenje našeg kluba. Iz pepela se ekipa digla do, u tom momentu neslućenih visina. Ekipa koju su sačinjavali Topić, Rakočević,Popović, Kuzmanović, Stanojević, Bolić, Topalović, Mišković, Benčić, Perović, Knežević, Stupar, Radmanović i Macura, stigla je do šampionskog pehara i finala Kupa Radivoja Koraća. Interesantno je napomenuti da je naš klub tokom sezone promenio čak četiri trenera Ranko Žeravica, Tom Ludvig, Vladislav Lučić i Mihajlo Pavićević. U regularnom delu prvenstva, Zvezda je osvojila treću poziciju iza Partizana i podgoričke Budućnosti. Prvi protivnik u plaoff-u Lovćen sa Cetinja nije predstavljao ozbiljnijeg protivnika (79:77, 89:62). U polufinalu naš klub se sastao sa podgoričkom Budućnosti. Najbolji crnogorski klub je bio apsolutni favorit, ali su dve pobede 70:61 i 86:84, promovisale Zvezdu u prvog finalistu playoff-a. U drugom polufinalnom duelu dogodilo se još jedno iznenađenje, pa je petoplasirani FMP eliminisao Partizan, pa se očekivalo, neočekivano finale. Prvi finalni duel dobila je Zvezda rezultatom 63:56. U Železniku FMP je poravnao na 1:1 u seriji rezultatom 65:68 i taj poraz je bio koban po trenera Lučića. Pod izgovorom da je potrebno razdrmati ekipu, rukovodstvo je smenilo Laleta i na klupu dovelo Mihajla Pavićevića. Naredna dva duela, Crvena zvezda je rešila u svoju korist i rezultatima 67:63 i 77:76 stigla do 15. šampionske zvezdice.

U nacionalnom kupu, te sezone nije napravljen zapaženiji rezultat. Nakon kragujevačke Zastave (98:60, 86:73) i novosadske Vojvodine (92:89), u četvrtfinalu bolja je bila Budućnost (80:82). Ipak, uspeh je ostvaren na međunarodnoj sceni. U prvoj kvalifikacionoj fazi, kiparski Panatinaikos je bio samo zagrevanje (90:54, 89:77). U drugoj fazi kavlifikacija, Crvena zvezda je u konkurenciji grčkog Peristerija, izraelske Herclije i austrijskog Montana zauzela prvu poziciju pretrpevši samo jedan poraz i to od Grka u Beogradu. U zvaničnom delu takmičenja na putu do finala padali su italijanska Fontana (91:73, 72:81) i turski klubovi Darušafaka (67:62, 81:77) i Kombasan (81:66, 63:67), da bi u polufinalu francuski Šole bio zgromljen u Beogradu 81:49, tako da poraz na gostovanju od 74:96 nije sprečio učešće u velikom finalu. U finalnom dvomeču Zvezdu je čekao italijanski Meš iz Verone. Prvi susret u Veroni naši igrači su fantastičnom igrom rešili u svoju korist rezultatom 74:68, ali u revanšu u Beogradu pred prepunim tribinama „Pionira“ i još nekoliko hiljada ljudi na beogradskom Trgu Republike strah od uspeha preovladao i doživljen je poraz od 64:73 čime je trofej otišao u Veronu. Treba napomenuti da je Zvezda imala i šut za tri poena i za trofej, ali lopta nije htela kroz obruč.

Zahvaljujući tituli iz prethodne sezone Zvezda je za sezonu 1998/99, stekla pravo nastupa u najelitnijem klupskom takmičenju. Upravo je ta sezona donela i prvi duel sa jednim od klubova iz nekadašnje Jugoslavije, i to sa najvećim rivalom zagrebačkom Cibonom. Zbog ulaska navijača na parket tokom finala prošlosezonskog Kupa Koraća, Zvezda je upravo duel sa Cibonom igrala bez prisustva publike. Iz tog razloga pretrpljen je poraz rezultatom 66:69. Ipak, crveno-beli su se revanširali „Cibosima“ i u paklu zagrebačke hale slavili rezultatom 80:77. U ostalim mečevima prve faze Evrolige, naši košarkaši su postigli sledeće rezultate: Panatinaikos 74:76 i 71:77, Efes pilsen 71:72 i 60:73, TDK Manresa 88:60 i 59:74 i Makabi 67:70 i 59:78. U drugoj fazi takmičenja zanaš klub je nastupao i Vlade Divac, a postignuti su sledeći rezultati Žalgiris 77:69 i 65:91, Ortez 75:85 i 61:70 i Fenerbahče 88:66 i 61:78. Na kraju, sezonu Evrolige Zvezda je završila sa skorom od četiri pobede i 12 poraza.

Kada je reč o domaćem šampionatu, pla-off nije održan zbog ratnog stanja u SR Jugoslaviji i bombardovanja, tako da je lider nakon regularnog dela, ekipa Budućnosti iz Podgorice proglašena šampionom. Dres Crvene zvezde u toj sezoni nosili su: Topić, Stanojević, Rakočević, Bolić, Jestratijević, Popović, Peković, Pavićević, Vidačić, Radmanović, Divac, Tica, Aleksić, Cvetković i Ninković. Na klupi su bili Džaković, Antonić i Pavićević.
Poslednju sezonu XX veka, obeležio je novi nastup u Evroligi. U prvoj fazi ovog takmičenja Zvezda se sastala sa ekipama PAOK 65:64 i 53:82, CSKA Moskva 65:80 i 62:86, Beneton 60:70 i 63:88, Barselona 86:91 i 67:90 i Šole 56:64 i 59:69. U drugoj fazi protivnici su bili Panatinaikos 61:76 i 58:67, Real Madrid 71:96 i 78:98 i ljubljanska Olimpija 83:77 i 47:59. Sezona je okončana sa svega dve pobede i 14 poraza. U domaćem šampionatu je okončan u polufinalnoj seriji sa Partizanom porazom od 2:3, dok je domet u nacionalnom kupu bilo četvrtfinale,gde je FMP Železnik slavio sa ubedljivih 79:56.
Prelaz u novi milenijum, doneo je nove poteškoće u funkcionisanju našeg kluba, ali to je nova priča...